Carbonyl Condensation Reaction

CARBONYL CONDENSATION REACTION

Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Mekanisme reaksi umum:

Reaksi Kondensasi ialah reaksi kimia dimana dua molekul bergabung menjadi satu, dan melepaskan   molekul yang kecil. Jika molekul kecil itu adalah air, maka reaksinya disebut reaksi dehidrasi. Molekul lainnya yang mungkin menyertai reaksi kondensasi sepertiasam klorida, methanol dan asam asetat.

Contoh sederhana dari reaksi kondensasiialah reaksi yang terjadi pada dua molekulasam amino yang membentuk ikatanpeptide dan melepaskan molekul air.

Mekanisme Reaksi Kondensasi :

Tahap pertama dari reaksi ini ialah transfer proton dari katalis ke oksigen pada alcohol untuk membentuk ion alkiloksonium :

Tahap kedua ialah serangan nukleofilik darimolekul alcohol ke ion alkiloksonium dari tahap pertama :

Tahap ketiga ialah deprotonasi produk yang dihasilkan pada tahap kedua untuk membentuk suatu eter, dan katalis akan terbentuk kembali.

Adapun reaksi untuk katalis asam :

Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Pudjaatmaka dan Qodratullah., 2004).

Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehida diberi larutan basa. Reaksi kondensasi aldol terjadi dalam 3 tahap, yaitu:

1.      Tahap I, hidrogen α dari aseton membentuk anion enolat.

2.      Tahap II, anion bereaksi dengan karbon karbonil dari senyawa benzaldehida membentuk ikatan karbon baru. Karena aseton mempunyai 2 atom hidrogen yang relatif, maka akan kembali beradisi dengan benzaldehida membentuk ikatan baru yang lebih panjang.

3.      Tahap III, ion alkoksida yang terbentuk pada tahap II menerima proton dari pelarut, dan menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada tahap I.

Senyawa 2,5-bis-benzilidena siklopentanon merupakan senyawa karbonil α-β- tak jenuh yang dapat dihasilkan dari dehidrasi senyawa β-hidroksi karbonil. Dehidrasi senyawa β-hidroksi karbonil sangat mudah terjadi karena adanya hidrogen α berada dalam bentuk enolat. Selain itu, produk yang terjadi dalam bentuk konjugasi yang secara termodinamika jauh lebih stabil dibandingkan reaktan-reaktannya (Irawati, at al., 2006).

Kondensasi aldol yang diikuti dehidrasi menggunakan 4-dimetilamino benzaldehida dan aseton akan menghasilkan 4-dimetilamino benzalaseton. Salah satu faktor yang mempengaruhi rendemen 4-dimetilamino benzalaseton yang dihasilkan adalah kadar katalisator, kecepatan dan waktu reaksi. Oleh karena itu dilakukan penelitian tentang pengaruh kadar katalisator dengan lama dan kecepatan pengadukan pada sintesis 4-dimetilamino benzalaseton menggunakan NaOH sebagai katalisator. Pembuatan 4-dimetilamino benzalaseton dilakukan melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol antara aldehida aromatik (4-dimetilamino benzaldehida) dan keton (aseton), diikuti oleh dehidrasi, dalam suasana basa kuat NaOH (Susanty, at al., 2007).

Pembentukan senyawa aromatik dapat berlangsung melalui reaksi kondensasi dan dehydrosklisasi molekul isobutelena daripada melalui reaksi siklisasi dienon. Sedangkan isobutilena sendiri berasal dari hasil dekomposisi MSO ataupun DAA pada temperatur tinggi. Reaksi aldol kondensasi dengan adanya katalis akan lebih mempercepat laju reaksi. Secara prinsip semakin asam permukaan katalis, semakin tinggi kinerja ZSM-5 ( Setiadi, 2005).

PERMASALAHAN :
1. Dalam blog saya disbutkan bahwa katalis yg digunakan untuk kondensasi ini adalah naoh, mengapa harus naoh yg digunakan sebagai katalisnya memgapa tidak H2SO4 saja dan apa saja katalis yang biasanya digunakan dalam kondensasi?
2.Dalam blog saya disebutkan bahwa kondensasi aldol mudah mengalami dehidrasi mengapa reaksi ini mudah mengalami dehidrasi dan apa faktor yg menyebabkan nya?