AMINE DAN IMINE

MODIFIKASI GUGUS FUNGSI AMINA DAN IMINA

A.    Amina

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Ciri Khas sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

Sifat Kimia :

1)      Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa

2)      Reaksi Amina dngan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasilkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH₃CH₂) .2NH₂ + Cl^-

dietilamonium klorida

Sifat Fisik :

1)      Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH₃CH₂CH₃ CH₃CH₂NH₂ CH₃CH₂OH, propana Etilamina Etanol.

Berat rumus : 44,45,46Ø Titik didh (°C): -42,17,78,5

2)      Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hydrogen

Amina terdapat empat jenis berdasarkan kelompok alkil dan hidrogen terikat dengan atom nitrogen dari amina.

·         R-NH2         Amina Primer

·         R-NH-R '    Amina Sekunder

·         R-N (R) -R' Amina Tersier 

·         N (R) 4 +    Amina Kuarter.

Semua amina dasar di alam dan bereaksi dengan air untuk membentuk larutan yang memiliki rasa pahit dan terasa licin. Karena sifat dasar larutan dan ternyata lakmus biru dan bereaksi dengan asam membentuk garam. Namun ikatan Senyawa Karbon -Oxygen dengan atom nitrogen disebut sebagai amida.

Ada banyak kelompok fungsional lainnya juga dengan atom nitrogen; seperti nitro (-NO2), Cyano (-CN), isocyano (-NC), nitrit (-ONO), imin, imida, azida, cyanat dan kelompok azo dalam senyawa azo.

Modifikasi Gugus Amina

B.     Imina

Imina merupakan senyawa dengan gugus fungsi C=N yang mempunyai potensi sebagai antibakteri, antikanker, antijamur, antitumor dan antimalaria. Sintesis imina dapat dilakukan menggunakan bahan dasar aldehida dan amina primer. 

Modifikasi Gugus Imina

Jurnal I :

Polimer kitosan vanilin telah berhasil disintesis melalui pembentukkan basa chiff  atau imina antara kitosan dan vanilin. Penambahan  kitosan vanilin pada membran mampu mempengaruhi sifat fisik maupun kimia membran. Dengan bertambahnya konsentrasi kitosan vanilin, membran mengalami peningkatan nilai KTK, namun menurunkan derajat pengembangan. Data analisis termal menunjukkan bahwa membran memiliki stabilitas termal yang cukup tinggi yaitu terdegradasi di atas suhu 250oC dengan melalui tiga tahapan degradasi, yaitu pelepasan air, pemutusan rantai selulosa, dan pemutusan rantai utama polimer kitosan. Berdasarkan KTK dan ketahanan termal, membran kitosan vanilin memiliki potensi yang cukup baik untuk aplikasi membran polimer elektrolit dalam sel bahan bakar, namun penelitian lebih lanjut masih diperlukan untuk meningkatkan kinerja membran terutama penurunan derajat pengembangan sampai dibawah 30%.

Jurnal II :

Sintesis analog kurkumin dengan modifikasi gugus β diketon dengan suatu heterosiklik rantai enam yang dilakukan oleh Adam et al., (2004) menunjukkan aktivitas antileukimia, antikanker payudara, serta antikanker prostat yang lebih baik dibandingkan senyawa induknya. Penelitian lain menunjukkan pemasukan gugus N pada gugus heksanon untuk menggantikan gugus β diketon pada senyawa kurkumin dapat meningkatkan efek sitotoksik senyawa analog kurkumin tersebut (Sun et al., 2006). Pengembangan  potensi analog kurkumin tidak hanya memodifikasi gugus tengah tetapi juga memodifikasi rantai samping. Penelitian lain menunjukkan adanya subtitusi gugus 3,5-dimetil dan 4-hidroksi pada cincin aromatis yang dikenal sebagai PGV-1 memiliki aktivitas antikanker yang lebih baik dari kurkumin (Da’i, 2007).

Berdasarkan uraian tersebut, maka penelitian ini dilakukan dengan tujuan  mengembangkan sintesis analog kurkumin 1,3-bis-(4-hidroksi-3,5-dimetil benzilidin) urea dengan starting material 4-hidroksi-3,5-dimetil benzaldehida dan urea. Sintesis akan dilakukan pada rentang pH 3-4 karena pada rentang pH tersebut asam tidak mampu memprotonasi atom nitrogen dari urea, akan tetapi dapat mengkatalisis reaksi hidrolisis untuk pembentukan imina (Fessenden dan Fessenden, 1986). Senyawa hasil sintesis merupakan gabungan modifikasi pada farmakofor B (gugus tengah) menjadi suatu N-alifatik dengan gugus imina (N-heteroalifatik rantai lurus monoketon) dan subtitusi pada rantai samping cincin aromatis dengan suatu gugus dimetil dan hidroksi. Sintesis senyawa 1,3-bis-(4-hidroksi-3,5-dimetilbenzilidin)urea dikembangkan berdasarkan reaksi adisi-eliminasi dengan starting material 4-hidroksi-3,5-dimetil benzaldehida dan urea. Modifikasi tersebut diharapkan meningkatkan stabilitas dan aktifitas biologis khususnya sebagai antikanker dibanding kurkumin sebagai senyawa penuntun (senyawa induk).

PERMASALAHAN :

1.      Bagaimana polimer itosan vanillin berhasil menyintesis pembentukan imina antara kitosin dan vanili ?

2.      Bagaimana proses katalis reaksi hidrolisis untuk pembentukan imina sintesis analog kurkumin 1,3-bis-(4-hidroksi-3,5-dimetil benzilidin) ?
3. Bagaimana keterkaitan gugus amina menjadi imina dalam Senyawa 1,3-bis-(4-hidroksi-3,5-dimetil-benzilidin) urea?